Parece claro que este dicho viene de los tiempos de la mal llamada Reconquista, cuando Castilla era una tierra de frontera, un lugar donde el horizonte era una promesa de libertad y de posibilidades casi infinitas.
Sin embargo, aunque Gregorio Doval no lo recoge, yo tengo la impresión de que actualmente la frase no significa tanto que haya oportunidades para todos, sino que se usa más bien para criticar el «todo vale». Alguien hace algo cogiéndose el brazo cuando se le ha ofrecido la mano y Ancha es Castilla vale como crítica de dicha actitud.
Hoy nos puede parecer que Castilla no es muy ancha, si la comparamos en un mapamundi con otras llanuras como el Medio Oeste norteamericano, pero basta con subir a un otero en la Meseta y mirar alrededor para entender este dicho.
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